关于“最悲伤的诗”，不同文献和读者群体存在差异，但综合权威资料和文学史影响，以下几首诗因深刻表达人生苦难、离别哀思或命运无奈而被广泛认为是极具悲伤感的代表作：

一、李煜《虞美人·春花秋月何时了》

核心句：“问君能有几多愁？恰似一江春水向东流。”

悲伤内涵：作为亡国之君，李煜以江水奔流不息比喻对故国南唐的无尽追思，展现亡国之痛与个体生命的无奈。

二、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》

核心句：“十年生死两茫茫，不思量，自难忘。”

悲伤内涵：悼念亡妻王弗，表达生死相隔的悲怆与对往事的难以释怀，情感直击人心。

三、柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》

核心句：“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”

悲伤内涵：刻画离别时的悲痛欲绝，以细腻笔触展现情侣分离的痛苦，成为婉约词的代表作。

四、陈陶《陇西行四首·其二》

核心句：“誓扫匈奴不顾身，五千貂锦丧胡尘。可怜无定河边骨，犹是春闺梦里人!”

悲伤内涵：通过边塞战事与后方家庭的对比，反映战争对人生的毁灭性打击，悲壮中透出无奈。

五、白居易《梦微之》与《鹧鸪天·半死桐》

《梦微之》：梦见亡友，醒来悲叹“君埋泉下泥销骨，我寄人间雪满头”，表达对逝者的无限思念。

《鹧鸪天·半死桐》：悼亡妻子，以“同来何事不同归”反问，凸显物是人非的悲怆。

六、王安石《别鄞女》

核心句：“今夜扁舟来决汝，死生从此各西东。”

悲伤内涵：为女儿夭折悲痛，以决绝语气告别，展现父爱的深沉与悲痛欲绝。

七、元稹《遣悲怀三首·其二》

核心句：“曾经沧海难为水，除却巫山不是云。”

悲伤内涵：悼念亡妻韦丛，表达对往昔情感的执着与对现实无奈的痛苦。

八、贺铸《鹧鸪天·半死桐》

核心句：“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣。”

悲伤内涵：妻子去世后，独自生活的孤寂与对往事的追忆，充满生活哀思。

九、陈陶《陇西行四首·其一》

核心句：“醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回。”

悲伤内涵：通过战士的视角，反衬战争的残酷与生命的短暂，悲壮中透出对和平的渴望。

十、王之涣《登鹳雀楼》（虽为壮阔之作，但常被引申为悲怆）

核心句：“白日依山尽，黄河入海流。欲穷千里目，更上一层楼。”

延伸解读：可理解为对人生无常的感慨，登高望远的动作隐含对命运的无奈。

以上诗词均因深刻表达人类共通的情感体验（如离别、死亡、思念）而被视为悲伤的代表。文学的悲伤力量在于其能跨越时空，引发不同时代读者的共鸣。